序章　有機化合物の定義とその変遷
　　― 生体物質の化学から炭素化合物の化学へ ―
第1章　炭素化合物の立体化学
　　― 炭素の原子軌道と共有結合による異性の発現 ―
　1-1　炭素原子の混成軌道と結合角
　　（1）　sp3混成軌道
　　（2）　sp2混成軌道
　　（3）　sp混成軌道
　1-2　立体配置の表示法
　　（1）　飛楔（ひけい）式表示法
　　（2）　木挽き台表示法
　　（3）　ニューマン Newman 投影法
　　（4）　フィッシャー Fischer 投影法
　演習問題
第2章　有機化合物と構造異性体を中心とする異性体
　2-1　炭化水素化合物の不飽和度と異性体
　2-2　不飽和度0の飽和炭化水素と異性体
　2-3　不飽和度1の炭化水素と異性体
　2-4　不飽和度2の炭化水素と異性体
　2-5　窒素や酸素を含む化合物の構造異性と互変異性
　演習問題
第3章　立体異性体：立体配置異性
　3-1　幾何異性体　geometrical isomer
　　（1）　幾何異性体の表示法
　3-2　光学異性体　optical isomer
　　（1）　対称性と光学活性：キラル Chiral と不斉 Asymmetry
　　（2）　中心性不斉とその表示法
　　（3）　軸性不斉
　　（4）　面性不斉
　演習問題
第4章　複数の不斉中心をもつ化合物の立体異性
　4-1　エナンチオマーとジアステレオマー
　4-2　複数の不斉中心をもつ環状化合物の立体異性
　4-3　複数の不斉中心をもつ鎖状化合物とFischer投影式
　演習問題
第5章　立体配座異性と立体配置異性
　5-1　鎖状化合物の立体配座：立体配座異性体（異性体？）
　　（1）　エタンの立体配座
　　（2）　プロパンの立体配座
　　（3）　ブタンの立体配座
　　（4）　1,3-ブタジエンの立体配座
　5-2　環状化合物の立体配座
　　（1）　シクロブタンの立体配座
　　（2）　シクロペンタンの立体配座
　　（3）　シクロヘキサンの立体配座
　　（4）　一置換シクロヘキサンの立体配座
　　（5）　二置換シクロヘキサンの立体配座
　演習問題
第6章　互変異性と共鳴 ― 構造式とπ電子の非局在化 ―
　演習問題
第7章　電子の非局在化による分子の安定化
　7-1　共役と超共役
　演習問題
第8章　電磁波のエネルギーと有機化合物の構造
第9章　紫外線吸収スペクトル（UV Spectroscopy）
　9-1　はじめに
　9-2　装置
　9-3　Lambert-Beerの法則
　9-4　試料調製法
　9-5　電子軌道遷移
　9-6　Woodward-Fieser則
　演習問題
第10章　旋光分散（ORD）と円二色性（CD）
　10-1　旋光性
　10-2　旋光分散と円偏光二色性
　10-3　オクタント則
　演習問題
第11章　赤外線吸収スペクトル（IR Spectroscopy）
　11-1　はじめに
　11-2　装置
　11-3　試料調整法
　　（1）　液膜法（neat法）
　　（2）　溶液法
　　（3）　nujol法（流動パラフィン法）
　　（4）　KBr法（disc法）
　11-4　振動の種類
　11-5　赤外線吸収スペクトルにおける各結合の振動吸収領域
　11-6　官能基別特性吸収による総合的な判断
　　（1）　アルカン
　　（2）　アルケン
　　（3）　芳香族化合物
　　（4）　アルキン（-C≡C-H）とニトリル（-C≡N）
　　（5）　アルコール、フェノール（C-O-H）、エーテル（C-O-C）
　　（6）　アミン（C-NH2、C-NH-C、C-N-C）およびアミンの塩
　　（7）　カルボニル化合物
　　（8）　ニトロ化合物
　　（9）　ハロゲン化合物（C-X）
　11-7　領域別の特性吸収
　　（1）　水素との結合による伸縮振動領域：4000～2500 cm-1
　　（2）　三重結合による振動吸収領域：2300～2000 cm-1
　　（3）　カルボニル基 C＝O　二重結合による伸縮振動領域：1900～1600 cm-1
　　（4）　C=C二重結合による伸縮振動領域：1650～1600 cm-1
　　（5）　1600 cm-1以下の伸縮振動
　　（6）　C-H変角振動領域：1500 cm-1以下
　11-8　基準振動に影響を与える因子
　　（1）　共役（conjugation）
　　（2）　水素結合（hydrogen bonding）
　　（3）　極性置換基による双極子-双極子相互作用
　　（4）　環形成による歪
　　（5）　立体的な“かさ高さ”による歪
　演習問題
第12章　核磁気共鳴スペクトル（NMR Spectroscpy）
　12-1　はじめに
　　（1）　原子核の磁気的性質
　　（2）　外部磁場と電磁波による共鳴
　　（3）　ボルツマン分布と飽和・緩和
　　（4）　核スピンの寿命とNMRシグナルの線幅
　12-2　装置
　　（1）　磁石
　　（2）　共鳴電波発信装置・受信装置
　12-3　化学シフト（chemical shift）：σ（ppm）
　　（1）　電子雲による誘起磁場と遮蔽（shielding）
　　（2）　化学シフトに影響を与える因子（局所的反磁性効果・磁気異方性効果・環電流効果）
　12-4　スピン-スピン結合（coupling）：J（Hz）
　　（1）　カップリング定数（分裂幅）と分裂形式
　　（2）　等価とデカップリング
　12-5　超伝導高周波パルス・フーリエ変換NMR
　　（1）　超電導磁石
　　（2）パルス・フーリエ変換NMR
　12-6　1H NMR（プロトンNMR）
　　（1）　プロトンの化学シフト
　　（2）　プロトン-プロトンカップリング
　　（3）　チャートを描こう
　　（4）　カップリングにおけるシグナル強度の変化
　　（5）　核スピンの等価とスペクトルの形式
　　（6）　核スピンの寿命と動的NMR（Dynamic NMR）
　　（7）　デカップリング
　　（8）　核オウバーハウザー効果（Nuclear Overhauser Effect, NOE）
　　（9）　ランタニドシフトとシフト試薬
　12-7　13C NMR
　　（1）　13C NMRの特徴
　　（2）　13Cにおけるカップリングと完全デカップリング測定およびオフレゾナンス測定
　　（3）　13Cの化学シフト
　12-8　より高度なNMRの使用
　　（1）　特殊なデカップリング
　　（2）　ゲート付きデカップリング
　　（3）　2次元NMR
　演習問題
第13章　質量スペクトル（Mass Spectrometry）
　13-1　はじめに
　13-2　装置
　　（1）　試料導入とイオン化
　　（2）　イオンの加速と質量分離部
　　（3）　検出器
　13-3　物質の分離と組み合わせた新たなマススペクトル法
　　（1）　GC-Mass法
　　（2）　LC-Mass法
　　（3）　Mass-Mass法
　13-4　実用的マススペクトル入門
　　（1）　マススペクトルチャートとイオンピークの種類
　　（2）　分子イオンピークと分子式の決定
　　（3）　フラグメンテーションによる構造解析
　演習問題
付録
第14章　原子の軌道と元素の性質
　14-1　原子軌道とエネルギーの不連続性：Bohrの量子論からShrödingerの波動方程式
　　（1）　電子と波動方程式
　　（2）　3次元の波動方程式と原子軌道
　14-2　元素の種類と性質
　　（1）　閉殻構造と価電子（イオン化エネルギーと電子親和力）
第15章　Hückelの分子軌道法：非局在化（共鳴）による安定化の定量的解釈
　　（1）Shrödingerの波動方程式と電子の非局在化の新しい解釈
　　（2）直鎖共役ポリエンのHückelの分子軌道：（ψi＝ΣciμXμ）
　　（3）環状共役ポリエンのHückelの分子軌道
参考文献
演習問題解答
索引