有機ラジカル反応の基礎 改訂2版

１　ラジカル種とその安定性
　　　炭素ラジカル種と関連する炭素活性種
　　　安定なラジカル種とは
　　　酸素分子のラジカル種としての反応性
　　　炭素ラジカルの構造：πラジカルとσラジカル
　　　置換基によるラジカルの安定化：σ-π超共役とπ共役
　　　【コラム1】ラジカル反応と人名反応
　　　演習で理解しよう　ラジカル反応のメカニズム：1

２　ラジカル反応の種類と制御ファクター
　　　代表的なラジカル反応のまとめ
　　　ホモリシス
　　　カップリングと不均化反応
　　　ラジカル付加反応
　　　β開裂反応
　　　α開裂反応
　　　ラジカル置換反応
　　　ラジカル反応を理解するのに重要な性質1：ラジカル極性効果
　　　ラジカル反応を理解するのに重要な性質2：炭素ラジカルの性質
　　　ラジカル反応を理解するのに重要な性質3：persistent radicalとtransient radical
　　　【コラム2】たくさんのBarton反応
　　　演習で理解しよう　ラジカル反応のメカニズム：2

３　連鎖型ラジカル反応
　　　トリブチルスズヒドリドを用いるラジカル連鎖反応
　　　ラジカル連鎖反応における生成物の生成段階
　　　臭素ラジカルによる連鎖型ラジカル反応：水素引抜き反応と付加反応
　　　【コラム3】ラジカル反応の速度決定に対するKeith U. Ingold教授の貢献
　　　演習で理解しよう　ラジカル反応のメカニズム：3

４　ラジカル環化反応とその応用
　　　原子およびグループ移動を伴う環化反応
　　　分子内ラジカル置換による環化反応
　　　イミン結合へのラジカル環化反応
　　　【コラム4】ラジカルクロック
　　　演習で理解しよう　ラジカル反応のメカニズム：4

５　電子移動によるラジカル反応
　　　一電子還元によるラジカル反応
　　　【コラム5】酸化還元電位と電子移動：「上から下へ」のススメ
　　　SRN1反応
　　　BHAS反応
　　　一電子酸化によるラジカル反応
　　　【コラム6】サイクリックボルタンメトリー
　　　演習で理解しよう　ラジカル反応のメカニズム：5

６　連続型ラジカル反応の考え方
　　　連続ラジカル反応の考え方
　　　ラジカルメディエーターとしてはたらくUMCT試薬を用いる反応
　　　演習で理解しよう　ラジカル反応のメカニズム：6

７　光レドックス触媒によるラジカル反応
　　　光レドックス触媒としてはたらくRu錯体とIr錯体
　　　有機色素を光レドックス触媒とする変換反応
　　　光励起による強力な一電子還元剤の生成
　　　光触媒/遷移金属触媒協働型変換反応
　　　【コラム7】レドックスニュートラルとは
　　　プロトン共役電子移動を鍵とする変換反応
　　　【コラム8】Stern-Volmer解析
　　　量子収率と連鎖機構
　　　光照射系でのエネルギー移動やEDA錯体を活用する反応
　　　【コラム9】量子収率
　　　【コラム10】EDA錯体による反応戦略
　　　演習で理解しよう　ラジカル反応のメカニズム：7

８　C-H結合開裂を活用するラジカル反応
　　　C-H結合の強さと切れやすさ
　　　分子内反応による位置選択的なC-H結合の開裂
　　　分子間反応による位置選択的なC-H結合の開裂
　　　演習で理解しよう　ラジカル反応のメカニズム：8

９　制御ラジカル重合の考え方
　　　ラジカル重合反応
　　　リビングラジカル重合反応とその種類
　　　【コラム11】プラスチックの光触媒と酸素による分解

10　有用な反応速度定数と酸化還元電位
　　　反応速度定数
　　　酸化還元電位

11　さらなる学びのための参考文献

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