第１章　教育立国思想「興学私議」の形成と展開
　１　黒船来航と象山思想「東洋道徳・西洋芸術」の展開
　２　象山塾への入塾経過と入塾後の学び
　３　「東洋道徳・西洋芸術」への目覚めと「興学私議」の執筆
　４　虎三郎の謹慎生活と維新前後の長岡藩

第２章　美談「米百俵」の誕生とその歴史的真実
　１　戊辰戦後における長岡藩の教育復興
　２　救援米「米百俵」と藩立学校の新築
　３　国漢学校の誕生とその教育
　４　国漢学校の命運と虎三郎の転身

第３章　明治初期の教育近代化に関する問題認識
　１　国文による歴史教科書『小学国史』の編纂前夜
　２　明治初期における教育近代化の問題状況
　３　明治初期における小学校教科書の問題点

第４章　国文による歴史教科書『小学国史』の編纂刊行
　１　明治初期の歴史教科書と『小学国史』の編纂動機
　２　恩師象山の理解者、中村正直の推薦序文
　３　虎三郎編『小学国史』と文部省編『官版　史略』の比較

第５章　漢書『大徳国学校論略』を明治初期の日本に翻刻紹介
　１　近代化モデルの転換をめぐる明治初期の動向
　２　虎三郎が日本に翻刻紹介した『徳国学校論略』
　３　翻刻『徳国学校論略』に込められた虎三郎の真意
　４　虎三郎翻刻『徳国学校論略』の内容と特徴

第６章　明治初期の教育界を啓蒙した欧米翻訳教育書の校訂活動
　１　近代教育制度の発足と教育現実の問題状況
　２　翻訳者ファン・カステールの履歴と業績
　３　虎三郎校訂、アメリカ教育書『学室要論』の内容と特徴
　４　虎三郎校訂、アメリカ教育書『教師必読』の内容と特徴
　５　虎三郎校訂、イギリス教育書『童女せん（竹冠の下に全）』の内容と特徴
　６　晩年に英語の習得を志した虎三郎の向学心
　７　明治初期における欧米翻訳教育書の歴史的意義

第７章　幕末期におけるオランダ原書の翻訳活動
　１　幕末期の軍事科学を媒介とした洋学の受容と普及
　２　オランダ語の修得と洋学の研究
　３　オランダ原書の翻訳活動
　４　その他の蘭書翻訳による西洋新知識の吸収と展開
　５　虎三郎訳のオランダ原書の特徴とその歴史的意義

第８章　病翁小林虎三郎の病気と病状の分析
　１　難病との格闘の中で日本近代化への活動を展開
　２　自らを「病翁」と解明した挑んだ後半生
　３　著書等に記載された病気と病状
　４　漢詩に詠じられた病状の数々
　５　書簡に記された病状の数々
　６　星新一『祖父・小金井良精の記』に記された病状

付　録　米百俵の主人公・小林虎三郎に関する略年表