本書は「臨床の中の哲学的なことを考えるような場ができないか」という意見交換から始まり，「臨床」を仕事の現場や実務という意味でとらえ，集まった人々によりできあがったグループ「りんてつ」の活動から生まれた。
「りんてつ」は，日々の仕事や生活の中で出会う問題に，自分なりに納得のいく答えを見出そうとする作業を，「臨床哲学」と呼ぶことで，グループの集合動機が支えられ始まった。

当初は「臨床哲学の会」「臨床哲学勉強会」と，固い名称で呼んでいたが，集う回を重ねメンバーの持ち味が出てくるとともに，「りんてつ」と呼ぶようになり10年の歳月を重ねた。そこでは，職業も立場も異なるメンバーたちが，哲学，思想，あるいは厳しい現実が書かれた課題本をモチーフにして，議論を通して日頃漠然と抱えていた疑問や課題と向き合い思索する営みが行われる。

本書では，この10年間に取り上げた課題本24冊の中から，メンバーそれぞれが自身の興味や課題と照らし合わせセレクトした書籍を通して，思索を繰り広げる。
主に取り上げられた書籍は，『生きがいについて』『教誨師』『どうすれば幸せになれるか科学的に考えてみた』『自殺について』『これからの正義の話をしよう─いまを生き延びるための哲学』『居るのはつらいよ』『ペスト』『生きることを考えるための24問』『自由の哲学』である。