銀行員のクレオ君シリーズ第８弾。
シニアライフを満喫していたクレオ君の祖父ミノスケじいさんは、えんぴつでなぞって書く奥の細道の本を使って奥の細道の世界を旅することを決意。しかし、集中力が続かずついつい居眠りしてしまいます。すると夢の中でミノスケじいさんは芭蕉に扮して奥の細道を観光することに・・・。集中力を絶やさずに書き写しているときは本物の芭蕉が、居眠りしているとにきは芭蕉に扮したミノスケじいさんが奥の細道を旅します。
ミノスケじいさんと一緒に奥の細道のルートを巡りましょう。