１章　しらべる――旅立つ前に知っておきたいこと
　　　（絵の仕事にはどんなものがある？／絵の仕事といえばフリーランス？／イラストレーターって食えるんですか？／イラストレーターに必要なものは？／ところで、画力って何？／「発注したくなるイラストレーター」とは？／フリーランスの一日／「専門店よりコンビニ」を目指した理由）

２章　ふみだす――勇気を出して最初の一歩
　　　（仕事が欲しい！はじめての営業活動／「コネがない」はなぜ失礼か／婚活から学ぶ、理想の仕事相手の探し方／ブルーオーシャンを見つけよう／こんなにある！営業活動／アドバイスのもらい方、活かし方）

３章　つづける――日々の仕事やスケジュール管理
　　　（仕事の流れと進め方／依頼メールをもらったら／ラフは下描きにあらず／絵は「描けば終わり」ではない／交渉ってしてもいいの？／「買取りで」と言われたら？／資料が７割、かもしれない話／締切りの守り方）

４章　そなえる――トラブルへの心構えや対処法
　　　（絵の仕事をしていてつらいとき／フリーランスの収入は不安定？／ＳＮＳとうまくつきあう／求めていない出会い、人間関係トラブル／もうここからは依頼が来ないかも？）

５章　はばたく――夢見た世界のさらに先へ
　　　（最初の３年でやったこと／仕事でも描きたい絵を描くには／暇なときには手を打つな／白鳥になりたければ白鳥の湖へ／40歳の壁を超える／やりたい仕事をあきらめない）