夏休み、おばあちゃんからもらった日記に目標を書いてつぎつぎと実現させた光平。冬休みに再び日記を始めることに決めた。ところがクリスマスイブの日、インフルエンザにかかり、日記のスタートが遅れてしまった。
冬休みの最初の目標は、「ぼくは一月一日、石原さんにはげましの年賀状を書いた」。日記に書いたことは自分との約束で、実現させるためには自分で努力するしかない。しかし、年賀状によだれをたらしたり、上下逆さまに書いてしまったり、失敗の連続。それでも、なんとか年賀状を完成させることができた。
その後も日記に、「スミス先生に英語で質問した」「100メートルを泳いだ」「マラソン大会で去年の記録を30秒更新した」などを書いて、光平は夏休みよりも高い目標に挑んでいく。
失敗や挫折を経験して成長していく姿を描いた一冊。
「読書感想文におすすめの本」として好評の『願いがかなうふしぎな日記』の続編。