有機反応論

1　化学結合
　1.1　原子
　1.2　分子
　1.3　炭素の混成軌道
　1.4　その他の原子の混成軌道
2　分子軌道法
　2.1　H2の分子軌道法と共有結合
　2.2　メタンの分子軌道
　2.3　エチレン（エテン）の分子軌道
3　酸と塩基
　3.1　酸・塩基の定義
　3.2　酸解離平衡定数
　3.3　置換基による誘起効果と酸解離
　3.4　酸解離における共鳴効果
　3.5　酸解離における溶媒効果
　3.6　酸解離の熱力学
4　脂肪族求核置換反応
　4.1　SN2反応
　4.2　SN2反応の速度論
　4.3　SN2反応の有機反応的機構
　4.4　SN2反応におけるWalden反転
　4.5　反応のエネルギー図
　4.6　SN2反応における立体障害
　4.7　SN2反応例
　4.8　求核性
　4.9　脱離基
　4.10　良好な脱離基の用意
　4.11　SN2反応の分子軌道法的取り扱い
　4.12　SN1反応の有機反応論的機構
　4.13　SN1反応のポテンシャルエネルギー図
　4.14　SN1反応における部分ラセミ化
　4.15　SN1反応における転位
　4.16　SN1反応例
　4.17　SN1反応の分子軌道法的取り扱い
　4.18　求核置換反応の溶媒効果
　4.19　非プロトン性極性溶媒とSN2反応
5　脱離反応
　5.1　E2反応
　5.2　E2反応と塩基
　5.3　E2反応の立体化学
　5.4　E2反応の配向性
　5.5　E2反応の分子軌道法的取り扱い
　5.6　E1反応
　5.7　E1反応の立体化学
　5.8　E1反応の分子軌道法的取り扱い
　5.9　脱離反応の溶媒効果
　5.10　E1cB反応
　5.11　脱離反応の例
6　求核付加反応
　6.1　カルボニル基の特徴
　6.2　水の付加
　6.3　アルコールの付加
　6.4　シアン化水素の付加
　6.5　アミンの付加
　6.6　カルボアニオンの付加
　6.7　有機金属の付加
　6.8　ヒドリド移動を含む付加
　6.9　求核付加反応の分子軌道法的取り扱い
7　求核付加‐脱離反応
　7.1　カルボン酸誘導体の特徴
　7.2　水との反応—加水分解反応
　7.3　アルコールとの反応
　7.4　カルボン酸との反応
　7.5　アミンとの反応
　7.6　カルボアニオンとの反応
　7.7　有機金属との反応
　7.8　ヒドリド還元
　7.9　付加‐脱離反応の分子軌道法的取り扱い
8　求電子付加反応
　8.1　ハロゲンの付加
　8.2　アルケンへのハロゲンの付加反応に対する分子軌道法的取り扱い
　8.3　プロトン酸の付加
　8.4　ヒドロホウ素化—酸化反応
　8.5　カルベンの付加
　8.6　相間移動触媒
　8.7　過酸との反応
9　共役化合物の化学
　9.1　共役ジエンの水素添加熱
　9.2　Hückel分子軌道法
10　芳香族化合物の特徴と反応性
　10.1　ベンゼンと脂肪族不飽和化合物との反応性の相違
　10.2　ベンゼンの共鳴安定化（π電子の非局在化）
　10.3　芳香属性—Hückel則
　10.4　ベンゼンの置換基効果
　10.5　Hammett則
　10.6　芳香族求電子置換反応
　10.7　芳香族求電子置換反応の分子軌道法的取り扱い
11　芳香族求電子置換反応　各論
　11.1　ニトロ化反応
　11.2　スルホン化反応
　11.3　ハロゲン化
　11.4　アルキル化およびアルカノイル化
　11.5　カルボキシ化反応
　11.6　ジアゾカップリング反応
12　芳香族求核置換反応
　12.1　付加‐脱離機構（芳香族SN2反応）
　12.2　アリールカチオン機構（芳香族SN1反応）
　12.3　脱離‐付加機構
13　芳香族へテロ環化合物
　13.1　ピリジン，ピロールおよびフランの構造化学
　13.2　求電子置換反応
　13.3　求核置換反応
索引
参考図