フロンティアオービタルによる新有機化学教程

1　有機化合物の化学結合
　1.1　量子力学的原子像 ― 原子オービタル
　1.2　原子価結合（価電子による共有結合の定性的説明）
　1.3　分子計算（分子全体の電子分布）
2　有機化合物の構造
　2.1　有機分子中原子の三次元的配置
　2.2　構造式とは，その表現法
　2.3　異性
　2.4　立体化学と光学異性
　2.5　命名法の一般則
3　有機化合物の反応
　3.1　反応の型による分類
　3.2　反応機構
　3.3　MO理論による有機化学反応の理解
　3.4　反応速度
4　脂肪族炭化水素
　4.1　炭化水素の分類
　4.2　アルカン ― ラジカル反応
　4.3　アルケンの反応 ― 付加
　4.4　共役と超共役 ― 分子内での結合反結合性軌道の相互作用
　4.5　エチレンの安定性・反応性に対する置換基の効果
　4.6　アルキン
　4.7　アルケン・アルキンの合成
5　芳香族炭化水素
　5.1　芳香族性
　5.2　ベンゼンに対する電子受容種の反応（求電子的置換）
　5.3　ベンゼン環に対する置換基の効果
　5.4　芳香族化合物の電子供与種との反応（求核的置換）
　5.5　付加反応（光反応）
　5.6　多環芳香族化合物
6　有機ハロゲン化合物と有機金属化合物
　6.1　有機ハロゲン化合物の合成
　6.2　C-X（ハロゲン）結合の反応性
　6.3　ハロゲン化アルキルの反応 ― 置換と脱離
　6.4　反応速度と反応機構
　6.5　ハロゲン化アリルおよびハロゲン化ベンジルの反応性
　6.6　ハロゲン化アルケニルおよび芳香族ハロゲン化物の反応性
　6.7　有機金属化合物
7　有機酸素化合物と有機窒素化合物
　7.1　C-N，C-O，C-F結合の違い
　7.2　有機酸素化合物と有機窒素化合物
　7.3　アルコール・フェノール・エーテル
　7.4　アミン
8　カルボニル化合物
　8.1　C=O結合とC=C結合の違い
　8.2　アルデヒドとケトンの違い
　8.3　カルボニル化合物の反応点
　8.4　カルボニル化合物の付加・縮合反応
　8.5　エノレートイオンの反応
9　カルボン酸およびその誘導体
　9.1　カルボン酸の酸性
　9.2　カルボン酸の合成
　9.3　カルボン酸の反応
　9.4　カルボン酸誘導体の合成と反応性
10　有機イオウ・リン化合物と有機ケイ素化合物
　10.1　第3周期元素と炭素の結合
　10.2　有機イオウ化合物と有機リン酸化合物
　10.3　高原子価イオウ・リン化合物
　10.4　有機ケイ素化合物
有機化学外史